Great scientist: Sertürner

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Friedrich Wilhelm Adam Sertürner

1783 – 1841 

Papaver somniferum

Morphine isolation and begin of the opioid analgesics development.

In diesem Haus entdeckte Sertürner das Morphium…

With less than twenty years, Sertürner isolated morphine and characterized the first alkaloid through several characteristic reactions and obtaining numerous salts and complexes (1). Today one can say that this was possible to occur in the early development of chemistry because of the strong basic character of the natural nitrogen organic compounds called alkaloids, which can be solubilized in aqueous acid and extracted again at basic pH with organic solvents. Moreover, it was nothing less than morphine, the most powerful painkiller ever found in nature. One could even argue whether Sertürner actually isolated the morphine or obtained only mixtures of alkaloids (2), but the work of the young pharmacist, now raised to the level of the great scientist, strikes so strongly because it was developed more than 200 years ago, long before early modern notions of organic chemistry, even before the notion of molecule. Science began to speak knowingly about this only in the early twentieth century, with the apearing of the concepts of Lewis acids and bases. In 1933, a planar structure for morphine has been accepted (3). But the structure of morphine could only be considered complete in 1956, when the absolute configurations of all chiral centers in the molecule finally became known (4, 5).

Com menos de vinte anos, Sertürner isolou a morfina e caracterizou o primeiro alcaloide através de diversas reações características e da obtenção de inúmeros sais e complexos.1 Hoje podemos dizer que isto só foi possível ocorrer no início do desenvolvimento da química por causa da forte característica básica dos compostos orgânicos nitrogenados naturais chamados alcaloides, que podem ser solubilizados em soluções aquosas ácidas e novamente extraídos em pH básico com solventes orgânicos. Além disto, tratava-se nada mais nada menos do que morfina, o mais poderoso analgésico já encontrado na natureza. Pode-se até discutir se Sertürner realmente isolou a morfina ou obteve apenas misturas de alcaloides,2 mas o trabalho do jovem farmacêutico, hoje alçado ao nível de grande cientista,3 impressiona tão fortemente por ter sido desenvolvido há mais de 200 anos, muito antes das primeiras noções modernas da química orgânica, antes mesmo da noção de molécula. A Ciência começou a falar conscientemente sobre este assunto somente no início do século XX, a partir dos conceitos de ácidos e bases de Lewis. Em 1933, uma estrutura planar para a morfina passou a ser aceita. Mas a estrutura da morfina somente pode ser considerada completa em 1956, quando as configurações absolutas de todos os centros quirais da molécula tornaram-se finalmente conhecidos.4,5

1.- Sertürner, F. W. A., Darstellung der reinen Mohnsäure (Opiumsäure), nebst einer chemischen Untersuchung des Opiums. J. Pharmacol. 14, 47–93, 1806.

2.- Kopf, A., Patel, N. B., Guide to Pain Management in Low-Resource Settings.IASP: Seatle, 2010. [fulltext]

3.- Gulland, J. M., Robinson, R., The morphine group. Part I. A discussion of the constitutional problem. J. Chem. Soc., 980–998, 1923.

4.- Gates, M., Tschudi, G., The synthesis of morphine. J. Am. Chem. Soc. 78, 1380–1393, 1956.

5. Beutler, J., Natural Products as a Foundation for Drug Discovery. Curr. Protoc. Pharmacol., 2009. [fulltext]

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